A resposta curta
Escreve-se Halloween. É exatamente assim, em inglês, e o português não adapta a grafia.
Como é que se escreve halloween e por que muita gente erra
O termo vem do inglês All Hallows' Eve, a véspera do Dia de Todos os Santos. Em português, mantém-se a grafia original. Já vi gente escrever "haloween", "haloween", "aloween"... nada disso está certo. O correto é H-a-l-l-o-w-e-e-n, com duplo L e duplo E. No Brasil, algumas pessoas tentam portugalizar escrevendo "Halloween" mas pronunciando de forma adaptada. A pronúncia fica mais ou menos "há-lo-u-ién", mas a escrita não muda. Isso gera confusão na hora de digitar, principalmente em buscas e em contextos formais.
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Eu já configurei um formulário de inscripcióne para um evento cultural e o sistema rejeitava "Halloween" porque o validador ortográfico da plataforma considerava a palavra estrangeira como erro. A solução foi simplesmente desativar a verificação ortográfica para aquele campo, ou adicionar "Halloween" ao dicionário personalizado do corretor. Perdi uns 40 minutos só com isso numa sexta à noite. Se precisar justificar a grafia em algum documento ou trabalho, pode citar o Acordo Ortográfico de 1990, que trata os empréstimos linguísticos e determina que palavras de origens estrangeiras amplamente consolidadas no português se mantém com sua grafia original, especialmente quando já estão presentes nos principais dicionários de referência como o Houaiss e o Aurélio.
Agora, sobre usar maiúscula ou minúscula: a convenção é com inicial maiúscula, Halloween. Em contextos informais, como redes sociais, às vezes se vê tudo em minúsculo, mas em textos formais mantém-se a capitalização.
