A diferença entre was e were não é complicada, mas a gente sempre cria confusão.
A regra básica é simples demais para a maioria das pessoas não complicar. Was vai com I, he, she, it. Were vai com you, we, they. Ponto. Se você seguir isso, já está melhor que 70% dos livros didáticos que ensinam isso. Eu já vi aluno errar isso em texto de nível avançado porque estava pensando na tradução literal ao invés de na estrutura. A pessoa traduz mentalmente o verbo "ser/estar" e esquece que em inglês ele muda de forma dependendo do sujeito. Não é difícil, só exige parar de pensar em português.
Quando usar was ou were em situações reais
A maioria dos materiais ensina apenas o passado simples, mas aí vem o problema. O were aparece em dois lugares que ninguém explica direito no começo. Um é o passado subjuntivo, aquele que soa formal até pra nativo. O outro é a condicional, onde quase todo mundo erra porque acha que é opcional. Eu me peguei explicando isso pra um colega brasileiro que trabalhava com suporte técnico em inglês. Ele mandava email dizendo "If I was available, I would help" e era corrigido constantemente. O problema não era a gramática, era a falta de familiaridade com a estrutura condicional. A correção é simples: "If I were available, I would help". O mesmo vale para qualquer sujeito no singular nessa construção. Soa mais formal, mas é obrigatório no padrão escrito.
O outro uso menos óbvio do were aparece em expressões fixas como "as it were" ou "if I were you". Ninguém para pra pensar que é subjuntivo, só decoram como expressão. Funciona, mas quando precisa construir algo novo na língua, trava.
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A armadilha que ninguém menciona
O erro mais comum não é escolher a forma errada. É usar a forma certa no contexto errado. Tem gente que fala "You was there yesterday" sabendo que o correto seria "were", mas acaba errando por influência do sotaque ou pressa. Isso é mais frequente do que parece em conversas informais, mas em escrita formal ou provas, o erro fica aparente. Outra coisa: o was pode funcionar como auxilia1r no past continuous (I was working), enquanto o were entra na mesma função com plural (They were working). Aí a confusão aumenta porque as duas formas existem na mesma estrutura. Só que aí a regra do sujeito continua valendo. Não tem exceção.
Se você ainda não domina, a única saída é praticar com frases reais, não exercícios genéricos. Leia um texto técnico em inglês, identifique os verbos no passado,ifique eles. Em duas semanas de leitura ativa, a coisa começa a fazer sentido intuitivo. Tem gente que prefere usar uma planilha simples: coluna com sujeito, coluna com verbo no passado, coluna com a forma correta. Não é elegante, mas funciona. Eu usei esse método com um grupo de desenvolvedores que precisavam escrever documentação em inglês. Em três semanas, o número de erros caiu pela metade. O resto foi revisão natural do dia a dia.
O que não funciona é tentar decorar todas as exceções. Não existe lista pronta pra isso. O subjuntivo formal, as expressões fixas, os usos literários — tudo isso aparece quando você lê bastante. Forçar a aprendizagem só gera frustração. Aconselho, sinceramente, quem tá começando a focar primeiro na regra básica e depois ir se expondo a textos reais. Podcasts, artigos técnicos, até thread no Twitter em inglês. A língua vivo se aprende vendo como ela é usada, não apenas estudando regras isoladas.
